Czy zwykły wywiad prasowy może przerodzić się w niezwykłą i dramatyczną historię? W przypadku trwającego pięć dni spotkania dziennikarza magazynu „Rolling Stone”, Davida Lipskiego, z jednym z najwybitniejszych pisarzy amerykańskich ostatnich dziesięcioleci, Davidem Fosterem Wallace’em, tak się właśnie stało. Choć wywiad nigdy nie został opublikowany na łamach pisma, to wielogodzinne intymne rozmowy – pełne emocji, wyznań oraz wzajemnych uników i ataków – stały się podstawą napisanej kilkanaście lat później książki Lipskiego, który wstrząśnięty samobójczą śmiercią pisarza postanowił wrócić wspomnieniami do tej przygody. Dzieło obsypano najważniejszymi amerykańskimi nagrodami literackimi, a teraz doczekało się wiernej filmowej adaptacji. Wcielający się w rolę dziennikarza Jesse Eisenberg, zafascynowany prozą Wallace’a, przyjeżdża do domu pisarza, promującego w tym czasie przełomową dla swojej kariery książkę Infinite Jest. Początkowo formalna i kurtuazyjna relacja przeradza się w porywającą grę między dwoma wrażliwymi mężczyznami. Od błahych i pełnych humoru rozmów o psie i telewizji dochodzą do bolesnych kwestii tożsamości, uzależnień i spraw ostatecznych.